開頭兩句追憶少年時代以儒學為志趣，“詩書”概括了儒家的經典，是其崇尚的對象。

第三句源自《老子》（第七十章）“是以圣人被褐懷玉”，本指圣人不被人們了解，猶之外面穿著粗布衣服，懷內揣著的卻是美玉。東漢末趙壹作《疾邪詩》也用了這一句：“被褐懷金玉，蘭蕙化為芻。”那是說貧賤者德才再好也總是被人輕視，被人蓄意貶低。而在這首詩中“被褐懷珠玉”，則是說自甘貧賤而以德才璀璨為滿足。同一比喻在不同的場合下，因所取重點不同而有不同的含義，可說是對現成比喻的靈活運用。作者少年時以顏回、閔子騫為效法的榜樣，顏、閔都是孔門弟子，都以德行著稱。顏回是自甘貧賤、好學深思的典型，閔子騫則以孝友和不茍出仕著稱。作者以崇尚詩書、效法顏閔表現了少年時代對儒學的信仰。可是由于社會的動蕩，司馬氏與曹氏奪權斗爭之激烈，使作者的思想轉向了老莊哲學，并且具有較濃的虛無觀點。

“開軒臨四野”以下六句說明了這一轉變的契機。開軒窗而四望，形容視野寬廣；所處高，所望遠，形容盼望之迫切。然而“登高望所思”句，“所思”是指前代的賢哲還是當時的親朋，作者并未交代。《詠懷詩》中講到思人的有很多處，如：彷徨思親友，倏忽復至冥（其二）；臨路望所思，日夕復不來（其三）；步游三衢旁，惆悵念所思（其二十九）；獨坐山巖中，惻愴懷所思（其三十七）；日暮思親友，晤言用自寫（其四十六）； 幽荒邈悠悠，凄愴懷所憐（其五十八）；臨觴多哀楚，思我故時人（其六十四）。以上諸例“所思”都指同時之人，與親友、故人相當，應指為其欽慕的當時之人。然而所思不可見，只見高高低低的山岡上布滿了墳墓，詩人不禁發出了“萬代同一時”的感慨。丘墓中各時各代的人都有，如今都成了枯骨，同時并在。“千秋萬歲后，榮名安所之”，隨著生命的消失，榮名也就毫無意義，因此也用不著去追求。從“開軒臨四野”至此的六句，以形象的語言描寫了作者思想的變化。

最后兩句，與開頭相對照，寫了變化后的思想狀況：“乃悟羨門子，嗷嗷今自嗤。”作者并非相信神仙，這里只是托言游仙，意謂懂得了羨門子之流所以要超脫世間的原因。“噭噭”是悲哭聲，《莊子·至樂》：“人且偃然寢于巨室（指死而葬之），而我噭噭然隨而哭之。”《至樂》是以生存為痛苦，死去為最大的快樂的，故以“隨而哭之”為大不應該。此詩即用此意。大意是：以前曾因親友凋零、世路險喊而痛苦流涕，今日一旦徹悟反而覺得可笑。《晉書·阮籍傳》說他“時率意獨駕，不由徑路，車跡所窮，輒慟哭而反”。可見他內心的苦悶。生于亂世感到無路可走，只有痛哭而已。苦悶無處發泄。于是反而為曠達、為狂放。“噭噭今自蚩”正表現了這種矛盾的心情。

這首詩雖表達了老莊思想，但與后來的玄言詩有很大區別。它含蘊深微，語言形象，表達了作者矛盾苦悶之情。