關于董大，各家注解，都認為可能是唐玄宗時代著名的琴客，是一位“高才脫略名與利”的音樂圣手。高適在寫此詩時，應在不得意的浪游時期。他的《別董大》之二說：“六翮飄飖私自憐，一離京洛十余年。丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢。”可見他當時也還處于“無酒錢”的“貧賤”境遇之中。這首早期不得意時的贈別之作，不免“借他人酒杯，澆自己塊壘”。但詩人于慰藉中寄希望，因而給人一種滿懷信心和力量的感覺。

前兩句，直寫目前景物，純用白描。以其內心之真，寫別離心緒，故能深摯；以胸襟之闊，敘眼前景色，故能悲壯。曛，即曛黃，指夕陽西沉時的昏黃景色。

落日黃云，大野蒼茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫傷氣勢。高適于此自是作手。日暮黃昏，且又大雪紛飛，于北風狂吹中，唯見遙空斷雁，出沒寒云，使人難禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而淪落至此，幾使人無淚可下，亦唯如此，故知己不能為之甘心。頭兩句以敘景而見內心之郁積，雖不涉人事，已使人如置身風雪之中，似聞山巔水涯有壯士長嘯。此處如不用盡氣力，則不能見下文轉折之妙，也不能見下文言辭之婉轉，用心之良苦，友情之深摯，別意之凄酸。后兩句于慰藉之中充滿信心和力量。因為是知音，說話才樸質而豪爽。又因其淪落，才以希望為慰藉。

這首詩之所以卓絕，是因為高適“多胸臆語，兼有氣骨”（殷璠《河岳英靈集》）、“以氣質自高”（《唐詩紀事》），因而能為志士增色，為游子拭淚！如果不是詩人內心的郁積噴薄而出，如何能把臨別贈語說得如此體貼入微，如此堅定不移？又如何能使此樸素無華之語言，鑄造出這等冰清玉潔、醇厚動人的詩情！(孫藝秋)