開篇憶昔，寫往日醉別西樓，醒后卻渾然不記。這似乎是追憶往日某一幕具體的醉別，又像是泛指所有的前歡舊夢，實虛莫辨，筆意殊妙。二、三句用春夢、秋云作比喻，抒發聚散離合不常之感。春夢旖旎溫馨而虛幻短暫，秋云高潔明凈而縹緲易逝，用它們來象征美好而不久長的情事，最為真切形象而動人遐想。

“聚散”偏義于“散”，與上句“醉別”相應，再綴以“真容易”三字，好景輕易便散的感慨便顯得非常強烈。這里的聚散之感，似主要指愛情方面，但與此相關的生活情事，以至整個往昔繁華生活，也自然包括內。

上片最后兩句，轉寫眼前實境。斜月已低至半窗，夜已經深了，由于追憶前塵，感嘆聚散，卻仍然不能入睡，而床前的畫屏卻燭光照映下悠閑平靜的展示著吳山的青翠之色。這一句似閑實質，正是傳達心境的妙筆。心情不靜、輾轉難寐的人看來，那畫屏上的景色似乎顯得特別平靜悠閑，這“閑”字正從反面透露了他的郁悶傷感。

過片三句承上“醉別”、“衣上酒痕”，是西樓歡宴時留下的印跡：“詩里字”，是筵席上題寫的詞章。它們原是歡游生活的表征，只是此時舊侶已風流云散，回視舊歡陳跡，翻引起無限凄涼意緒。前面講到“醒不記”，這“衣上酒痕詩里字”卻觸發他對舊日歡樂生活的記憶。至此，可知詞人的聚散離合之感和中宵輾轉不寐之情由何而生了。

結拍兩句，直承“凄涼意”而加以渲染。人的凄涼，似乎感染了紅燭。它雖然同情詞人，卻又自傷無計消除其凄涼，只好寒寂的永夜里空自替人長灑同情之淚了。

此詞為離別感憶之作，但卻更廣泛地慨嘆于過去歡情之易逝，此時孤懷之難遣，將來重會之無期，所以情調比其他一些傷別之作，更加低徊往復，沉郁悲涼。詞境含蓄蘊藉，情意深長。全詞充滿無可排遣的惆悵和悲涼心緒。作者用擬人化的手法，從紅燭無法留人、為惜別而流淚，反映出自己別后的凄涼心境，結構新穎，詞情感人，很能代表小山詞的風格。