與同人相比，吳文英的詞被認為是“晦澀難懂”。其原因有二：其一于敘寫方面往往將時間與空間交錯雜揉，其二于修辭方面往往但憑一己直覺加之喜歡用生僻典故，遂使一般讀者驟讀之下不能體會其意旨之所在。但若仔細加以研讀，尋得入門之途徑，便可發現吳詞在“雕繢滿眼 ”、“晦澀 ”“堆砌”的外表下，確有一片“靈氣行乎其間 ”，而且“立意”之“高”，“取徑”之“遠”，也是確有一份“奇思壯采”。馮深居，名去非，南宋理宗寶祐年間曾為宗學諭，因為與當時的權臣丁大全交惡被免官。與吳文英交往頗深。因此，這首詞中頗有言外之深意存焉，這由馮氏之為人及其與吳文英之交誼可以推知禹陵則為夏禹之陵，在浙江紹興縣東南之會稽山。在吳文英家鄉附近。所以吳氏對禹陵之古跡名勝懷有一種感情也是可以想見的。何況夏禹王是一位憂民治水、功績卓著的先王。而南宋的理宗時期則任用權佞，國事維艱，感今懷古，吳文英在與馮深居同登禹陵之際，自當有無限滄桑感喟。所以一開端便以“三千年事殘鴉外”七個字，把讀者引進蒼茫古遠的意界。所謂“三千年”者，蓋自夏禹之世至南宋理宗之世。固已實有三千數百年之久。又“三”字與“千”之字之數目，在直感上亦足以予讀者一種久遠無極之感。而“三千年”之下又加一個“事”字 ，則千古興亡故事 ，乃大有紛至沓來之勢矣。而又繼之“殘鴉外”三個字，就“殘鴉”而言，當登臨時之所見。昔杜牧《登樂游原》詩有句云“長空澹澹孤鳥沒 ，萬古銷沉向此中”，此正為“殘鴉”二字賦予人的感受。至于“外”字，則歐陽修《踏莎行》詞有句云“平蕪盡處是春山，行人更在春山外 ”。就夢窗此詞而言，則是殘鴉蹤影之隱沒固已在長空澹澹之盡頭，而三千年往事銷沉則更在殘鴉孤影外，于是時間與空間，往昔與今朝乃于此七字之中結成一片，蒼涼寥漠之感，頓向讀者侵逼包籠而來。
禹王不復生，前功不可尋，尤如殘鴉影沒，天地蒼茫 ，然則何地可為托身之所乎 。故繼云“無言倦憑秋樹”也 。語有之云“予欲無言”；又曰“夫復何言 ”。其所以“無言”者，正自有無窮不忍明言、不可盡言之痛也 。然則今日之登臨，于追懷感慨之余，唯“倦憑秋樹”而已。此處著一“倦”字，自可由登臨之勞倦而來，然而此句緊承首句“三千年事”之下，則其所負荷者，亦有千古人類于此憂患勞生中所感受之疲弊也。而其所憑倚者，則惟有此一蕭瑟凋零之秋樹而已。人生至此，更復何言？故曰“無言”也。其下繼云“逝水移川 ，高陵變谷，那識當時神禹”，乃與首一句之“三千年事”相應，故知其“倦憑秋樹”之時，必正兼有此三千年之滄桑感在也。禹王宏愿偉力，然而其當年孜孜是矻矻所疏鑿，欲以垂悠悠萬世之功者，其往跡乃竟谷變川移、一毫而不可識矣，故曰“那識當時神禹 ”。三千年事，無限滄桑，而河清難俟，世變如斯，則夢窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱濕空梁，夜深飛去”三句 ，此三句是據傳說用典 。夫“梁”者，固當禹廟之梁。據《大明一統志·紹興府志》載云 ：“禹廟在會稽山禹陵側 。”又云：“梅梁 ，在禹廟。梁時修廟，忽風雨飄一梁至，乃梅梁也。”又引《四明圖經》：“鄞縣大梅山頂有梅才，伐為會稽禹廟之梁。張僧繇畫龍于其上，夜或風雨，飛入鏡湖與龍斗。后人見梁上水淋漓 ，始駭異之 ，以鐵索鎖于柱。然今所存乃他木，猶絆以鐵索，存故事耳。”“蓱”字原與“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一統志》及《四明圖經》載，傳說禹廟之梁有水中之萍藻，此萍藻為飛入鏡湖之梁上之神龍所沾帶之鏡湖之萍藻。
是此數句，乃正寫禹廟梁上神龍于風雨中“飛入鏡湖與龍斗”，“比復歸，水草被其上”之一段神話傳聞也 。而夢窗之用字造句，則極盡光怪陸離之能事。蓋“翠蓱濕空梁”一句，原當為神梁化龍飛返以后之現象，而次句“夜深飛去”發生于神梁化龍之前；而夢窗卻將時間因果倒置，又用一不常見之“蓱”字以代習用之“萍”字。夫“蓱”與“萍”二字雖通用，然而一則用險僻字更增幽怪之感，二則“蓱”字又可使人聯想《楚辭·天問》“ 蓱號起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一時驚起之意。總之，前幾句給人一種渺茫懷古之思與恍惚幽怪之感，使讀者對此充滿神話色彩之古廟生出無窮之想像。
后二句，則又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩極其鮮明，此景必為白晝而非黑夜所見，然后知前三句“夜深”云云者 ，全為作者憑空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以興發無限今古蒼茫之慨 ，故繼之云“數行書似舊藏處”也。據《大明一統志·紹興府志》載：“ 石匱山，在府城東南一十五里 ，山形如匱 。相傳禹治水畢，藏書于此。”
然而遠古荒忽 ，傳聞悠邈，惟于青天雁起之處，想像其藏書之地耳。而雁陣之飛，其排列有如書上之文字，在夢窗《高陽臺·豐樂樓》一詞中，即有“山色誰題，樓前有雁斜書”一句可以為證。是則三千年前藏書之說固已渺不可尋 ；今日所見者 ，惟青天外之斜飛雁陣之說而已。世異時移滄海桑田，正與開端“三千年事殘鴉外”及“那識當時神禹”諸句遙遙相應，而予讀者以無窮悵惘追思之感慨。以上前半闋全以“登禹陵”之所見所想為主。
后半闋“寂寥西窗久坐 ，故人慳會遇 ，同翦燈語 ”，始寫入馮深居 ，呼應題面“與馮深居”四字。此三句詞 ，乃化用李義山《夜雨寄北》“何當共翦西窗燭，卻話巴山夜雨時”之詩句，自無可疑。夢窗乃于開端即著以“寂寥”二字 ，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正緣于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》詩有句云：“夜闌更秉燭，相對如夢寐。”夢窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人慳會遇，同翦燈語 ”；此三句，一氣貫下，全寫寂寥人世今昔離別之悲。
以下陡接“積蘚殘碑，零圭斷璧，重拂人間塵土”三句，初觀之，此三句似以前三句全然不相銜接，然而此種常人以為晦澀不通之處，正是夢窗詞之特色所在。蓋夢窗詞往往以直感為其連貫之脈絡，極難以理性分析說明 。茲就其所用之故實而言 ，所謂“積蘚殘碑”者 ，楊鐵夫《箋釋》以為“碑指窆石言”，引《金石萃編》云：“禹葬會稽 ，取石為窆石，石本無字 ，高五尺，形如秤錘，蓋禹葬時下棺之豐碑。”據《大明一統志·紹興府志》載：“窆石 ，在禹陵。舊經云 ：禹葬會稽山 ，取此石為窆，上有古隸，不可讀，今以亭覆之 。”由此知楊氏《箋釋》以碑指窆石之說確實可信 。昔李白《襄陽歌》云：“君不見晉朝羊公一片古碑羊公一征古碑材 ，龜頭剝落生莓苔”。自晉之羊祜迄唐之李白，不過四百余年，而太白所見羊公碑下之石龜，已剝落而生莓苔矣。然則自夏禹以至夢窗 ，其為時已有三千余年 ，則其窆石之早已莓苔遍布，斷裂斑剝，固屬理所當然者矣。著一“積”字，足見苔蘚之厚，令人嘆歷年之久；著一“殘”字，又足見其圮毀之甚 ，令人興睹物之悲 。而其發人悲慨者 ，尚不僅此也，因又繼之以“零圭斷璧”云云。夫圭璧者 ，原為古代侯王朝會祭祀所用 ，而今著一“零”字，著一“斷”字，零落斷裂，無限荒涼，禹王之功績無尋，英靈何在？只有古物殘存，供人憑吊而已。故繼之云：“重拂人間塵土。”于是前所舉人之積蘚殘碑，與夫零斷圭璧，乃盡在夢窗親手摩挲憑吊中矣 。“拂”字上更著一“重”字，有無限低徊往復多情憑吊之意 ，其滿腹懷思，一腔深慨，已在言外。后半闕開端先寫夜間故人燈下之晤對；然后陡接“積蘚殘碑”三句，又回至日間之登臨。全不作層次分明之敘述與交代。蓋殘碑斷璧之實物，雖在白晝登臨之陵廟之上，而殘碑斷璧之哀感，則正在深宵共語者之深心之內也。夫以“慳”于“會遇”之故人，于“翦燈”夜“語”之際，念及年華之不返、往事之難尋 ，其心中固早有此一份類似斷璧殘碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人間塵土 。”“塵土”不但指物質上之塵土 ，同時兼指人世間之種種塵勞污染而言。然而在記憶之中，這世間塵土不過如塵封之斷璧殘碑而已 。”于是世間之事融會于三千年歷史之中；而歷史 ，亦融會于一己人事之中。此種時空交揉之寫法，正為夢窗特長之所在也。
其后“霜紅罷舞，漫山色青青，霧朝煙暮”三句，又以浪漫筆調 ，另辟新境 。自情感之中跳出，別從景物著筆，而以“霜紅”句，隱隱與開端次句之“秋樹”相呼應。彼經霜之葉，其生命固已無多，竟仍能飾以紅色、弄以舞姿；惟此紅而舞者，亦何能更為久長 ，瞬臨罷舞 ，是終將亦歸于空滅無有而已。故曰“霜紅罷舞 ”。此一無常變滅之悲，而夢窗竟寫得如此哀艷凄迷 。又繼之云“山色青青，霧朝煙暮”，則其不變者也 。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任隨、任由之口氣，其意若謂霜紅罷舞之后，任隨山色青青于霧朝煙暮之中。逝者長已矣，而人世久長，其間有無窮滄桑之感。夢窗運筆之妙、托意之遠，于此可見。
結二句“岸鎖春船 ，畫旗喧賽鼓”，初觀之，不免有突兀之感。蓋前此所言，如“秋樹”，如“霜紅”，明明皆為秋日景色 ；而此句竟然于承接時突然著一“春”字以為籠罩之筆。蓋開端之“倦憑秋樹 ”，乃當日之實景 ；至于“霜紅罷舞”，則已不僅當日之所見，而是包容秋季之全部變化于其中；至于“山色青青”，則更透出暮往朝來、時移節替之意。秋去冬來，冬殘春至 ，年年春日之際 ，于此山前都可見岸鎖舟船，處處有畫旗招展，時時聞賽鼓喧嘩。然則此為何事也 ？《大清一統志·紹興府志·大禹廟》載：“宋元以來，皆祀禹于比。”此詞之“畫旗”、“賽鼓”，必當指祀禹之祭神賽會也。“畫旗 ”，當指舟儀仗之盛；“喧”字，當指“賽鼓”之喧鬧。然而夢窗乃將原屬于“鼓 ”字之動詞“喧”字置于“畫旗”二字之下，連接“鼓”與“畫旗”則為畫旗招展于喧嘩之賽鼓聲中，彌增其盛美之情狀；旗之色與鼓與聲遂為渾然一體。
此詞通首以秋日為主，其情調全屬于寥落凄涼之感，于結尾之處突顯春日賽會之喧鬧，為全篇寥落凄涼之反襯 ，余波蕩漾 ，用筆悠閑，果真可以因春日之美盛忘懷秋日之凄涼者；然而細味詞意，則前所云“霧朝煙暮”句，已有無限節序推移之意，轉瞬即逝的春日喧鬧與永恒的凄寂形成鮮明對照。