詩一開頭就引出山勢高聳、道路紆曲的太行山區。“北上”二字，不僅表明了由鄴城（今河北省臨漳縣西）到壺關（今山西省長治市東南）的行軍走向，而且顯示出旆旌悠悠，銳不可當的軍容，以此籠罩全篇，氣勢逼人。緊接著文勢一頓，發出“艱哉”的喟嘆，先在心理土造成驚恐狀態，而后圍繞“艱”字寫景抒情。這就在布局上避免了平鋪直敘。并為下文創造出一個廣闊的空間和一種步履維艱的氣氛。

“北上太行山”，引出步履是怎樣的維艱，“巍巍”疊用，展示出一座高聳入云的大山，擋住去路，呈現出強烈的可望而不可即的感覺。這是寫仰望。接下去寫平視：“羊腸坂詰屈。”坂曰“羊腸”，又以“詰屈”形容之，則狹窄而多盤旋之勢，歷歷在目。寫山寫坡，都是紀實，都是從正面落筆；“車輪為之摧！”則是感慨，是烘托。筆法變化而又和諧統一，加強了具體感與真實性。再下去，筆分兩頭：一方面寫自然景色凄苦，一方面寫野獸當道，但又相互交錯，以突出行軍之艱險。寫自然景色，一則曰“樹木蕭瑟”，再則曰“北風聲悲”，三則曰“雪落霏霏”。通過“蕭瑟”“霏霏”，寫出了景色之陰暗、昏沉、凄涼；通過“聲悲”，將客觀的物和主觀的我融為一體。寫野獸，則是“熊羆對我蹲，虎豹夾路啼”。這兩句都是寫途中多野獸，但上句從形態方面描繪。“蹲”者，熊羆襲人之狀也。“蹲”而“對我”，毛骨悚然。下句從聲音方面渲染。“啼”者，虎豹清凄之聲也。“啼”而“夾路”，倍感悲涼。詩人對陰森可怕的自然環境作了樸實的抒寫之后，又對荒涼冷落的社會環境作了深刻的描述。在那低洼近水處行軍，很少見到人的蹤影，天黑了，竟找不到宿棲之處，還得擔著行囊上山拾柴，拿著斧子鑿冰取水……。這情景寫得真切動人，感同身受。

曹操詩不以寫景稱著，但在寫景方面，卻有獨特而成功之處。這首詩的寫景就很成功。在詩人筆下，太行山之高，羊腸坂之阻，風雪之交加，樹木之搖落，熊羆之狀，虎豹之聲，莫不逼真逼肖。視覺上，在那兀立的怪石上，蕭瑟的樹林中，一群群熊羆，不是蹲在那兒，以攫取的目光逼視著行人；聽覺上，從那山路兩旁，伴隨著風吹雪飄，不是傳來了一陣陣虎豹的長嗚嗎……這首詩的寫景，就其描形、繪聲、著色之精湛而言，可與《觀滄海》中寫繁媲美。兩詩皆行軍途中所作，盡管背景、內容、感情、風格都不同：一是率師出征，一是凱旋歸來；一是寫冬之山景，一是繪秋之海景；一是反映出統帥關切士卒的赤子之心，一是表現了英雄吞吐宇宙之概；一是蒼涼悲壯，一是波瀾壯闊；但其成功一樣，可稱曹操詩寫景之雙璧。

這首詩不僅以寫景取勝，而且以抒情見長。這情是以真景真事為基礎，因而不論是“嘆息”，還是“怫郁”，也不論是“思東歸”，還是“悲《東山》"，都真切動人。

首先是嘆行軍之艱險。在行軍路上，既有太行巍巍，羊腸詰屈，野獸逞強，風雪肆虐的險阻，又有“水深橋粱絕”，“迷惑失故路”，“薄暮無宿棲”，“人馬同時饑”的艱難，因而引起了詩人“東歸”之思。統帥的一言一行，都關系到士卒斗志的高低，戰役的成敗。尤其是在開赴前線的路途中，即使艱難重重、險阻累累，作為一個統帥，不能也不應流露出絲毫畏懼、退縮情緒，更不允許直言出來，渙散軍心，而詩人一反常規，直言不諱地說：“思欲一東歸。”從這種毫不掩飾的言語中，窺察到詩人性格的一個方面：坦率。陳祚明說：“孟德所傳諸篇，雖并屬擬古，然皆以寫己懷來……本無泛語，根在性情。”（《采菽堂古詩選》）鐘惺也說：“……如‘瞻彼洛城郭，微子為哀傷’，‘生民百遺一，念之斷人腸’，‘不戚年往，憂世不治’，亦是真心真話。”（《古詩歸》）這些評論，用于《苦寒行》，也都恰切。

其次是哀生靈之涂炭。這一點，盡管只在“溪谷少人民”一句中吐露出來，但從全詩字里行間，都可以感受得到。“溪谷”，山谷有水處。吳淇說：“山居趁坳，澤居趁突。此山行而曰‘溪谷少人民’，則更無人民矣。”（《六朝選詩定論》）這話說得很對。深山區人民聚居的溪谷，尚且少人民，更何況其他地方。東漢末年，軍閥混戰，千村薜藶，萬戶蕭疏，其慘象，目不忍睹，耳不忍聞。但詩人未作更多的具體描述，而是選擇具有代表性的谿谷去寫，這就收到了舉一隅而以三隅反的藝術效果。“少”字精當。它與下文“薄暮無宿棲”的“無”，前后照應，相互補充，真實地反映了當時極其凄慘的社會現實。同時，也流露出詩人對處于水深火熱之中的災難人民的同情。這種感情，在《蒿里行》中傾吐得比較具體。他說：“鎧甲生蟣虱，百姓以死亡。白骨露于野，千里無雞鳴。生民百遺一，念之斷人腸。”這幾句，是“谿谷少人民”最好的注腳。

再次是“悲彼《東山》詩”。這里有兩層意思：《東山》，是《詩經》中名篇。寫一位跟隨周公東征三年獲得生還的兵士在歸途中的歌唱。全詩氣氛是悲涼的，色調是凄苦的，反映了戰爭給人民帶來深重的災難，詩中“伊威在室，蟏蛸在戶。町疃鹿場，熠耀宵行”等句，與詩人征高于途中所見略同，因而勾起了詩人對長期征戰不得歸家的士卒的深切關懷。另外，舊說《東山》是寫周公的。漢毛萇說：“《東山》，周公東征也。周公東征，三年而歸。勞歸，士大夫美之，故作是詩也。”（《詩序》）此處與“周公吐哺，天下歸心”（《短歌行》）聯系起來看，顯然含有自比周公之意。作者曾經說過：“設使國家無有孤，不知當幾人稱帝，幾人稱王。”這話非曹操莫能道出。他還以齊桓、晉文“奉事周室”自許，以“三分天下有其二，以服事殷”自勵（《述志令》，見《魏志·武帝紀》裴注引《魏武故事》），而這里又以周公自比，是其真情實意的再次表露。曹操削平群雄、統一北方后，威震華夏，大權在握，廢獻帝、奪天下，如探囊取物，而曹操不為，實屬難能可貴。

這首詩，如果只停留在抒寫行軍艱險、思欲東歸上，那就失之平平了。它高就高在詩人將自身征途之苦同士卒思歸之情、廣大人民倒懸之急融為一體，將自己的理想抱負同周公事業聯系起來，擴大了內涵，升華了主題，因而具有強烈的感染力和巨大的生命力。

這是一首融敘事、寫景、抒情為一體的詩篇，它記敘了曹操征討高斡的行軍之苦，抒發了詩人關懷士卒的體恤之情，反映了漢末建安年間干戈動亂的社會生活，其內容具有詩史性的文獻價值。詩篇在藝術表現方面，有其獨特的感人魅力。首先，結構謹嚴，章法有致。開篇敘事，繼之寫景，再做抒情，三者交替有序出現。所敘之事清晰了然，所寫之景形象生動，所抒之情深刻感人。其次，語言古樸直率，風格慷慨悲涼。全詩不見華彩藻飾之言，只用樸實常見之語，直言其悲涼之事，直抒其慷慨之情。