1275 年（宋恭宗德祐元年），皇帝年幼，朝政大權操縱在賈似道這個奸相手中。元兵大兵南下，臨安已為其囊中物。朝廷上下恐慌一片。獨有賈似道卻匿情不報，在杭州過著紙醉金迷的生活，曾有人作詩諷刺他：“山上樓臺湖下船 ，平章醉后懶朝天。羽書莫報樊城急，新得蛾眉正少年。”

這首詞《百字令》即作于此時。詞的基調較為哀婉動人，令人心中自然升騰起一種對賈氏之流的切齒之恨 。在1276 年 ，元兵攻入臨安，太后降詔投降，南宋小朝廷臨安至此而亡。

上闋寫杭州西湖景色 。“半堤花雨”起句，扣住西湖 。游人繞堤游覽 ，堤上春花凋殘 、落地如雨；“ 對芳辰 ”三月暮春。這樣的西湖景觀，寫得既概括 ，又形象。“消遣無奈情緒”，“無奈”，空虛廖落、無可奈何。愁緒滿腹，賞景排遣，誰知所對芳辰，竟是春意闌珊，反而加重了內心的愁緒。正所謂“抽刀斷水水更流，舉酒消愁愁更愁 。”下面數句寫觸目所見 ，其中浸透了這種對景難排的惜春 、傷春之情 。“ 春色尚堪描畫在 ，萬紫千紅塵土”春色雖尚堪描畫，但如錦如簇的春花已塵落矣。好景不長，大勢已去。

“ 鵑促歸期，鶯收佞舌，燕作留人語。”杜鵑哀啼，呼喚歸去。黃鶯收起歌喉，春光寥寂；惟有紫燕呢喃，尚作留語。“繞欄紅藥，韶華留此孤主”：紅紅的芍藥花在欄干邊盛開，仍在裝點著春色，灼人的紅色 ，卻點綴在“萬紫千紅”已“塵土”的背景之上，使人寂寞 ，甚至有點慘然！“韶華留此孤主”情景雙繪，它既是西湖景色的聚焦點，又是情感流露的突破口 。對著“繞欄芍藥”，詞人心中的凄涼幽怨之情噴發而出，使人頓起惜春、傷春之情。

“真個恨殺東風 ，幾番過了，不似今番苦。”總攬上闕 、引出下闕。“真個”表明惱恨已極。東風過了，春意闌珊，令人可恨。細分析詞人恨之所在，不是自然界的節序更替，而是人事的滄桑變化 。“樂事賞心磨滅盡 ，忽見飛書傳羽”。直陳其事，南宋君臣的宴安享樂如過眼云煙，傾刻磨滅，而軍情緊急，北兵將至。

“ 湖水湖煙，峰南峰北，總是堪傷處。”面對大好河山 ，而亡國之禍將臨 ，此景此情，令人怎不神傷。字字凄咽，語語沉痛！聯系“無奈情緒”其政治內涵，更一目了然了。“新塘楊柳，小腰猶自歌舞。”此景寫情 ，曲筆直書 ，表達極為含蓄 。回到春景，“ 猶自”兩字，用筆拙重，如王安石詩中表意。“隔江猶唱后庭花 ”。 楊柳裊娜，如在東風中舒腰曼舞，它何曾懂得世人憂國傷時的苦痛呢！

這是一首暮春游湖，即景抒懷之作。但詩中表達的意蘊已大大超越了賞景的本身 。在國破家亡之際，詩中心中所想的不是花枝柳色，而是國家興亡。詞中的暮春之景，恰如將亡的偏安南宋王朝。清朝陳廷焯在《 白雨齋詩話 》中評論此詞說 ：“宋德祐太學生《百字令》。《祝英臺近》兩篇，字字譬喻，然不得謂之比也 。此詞太淺露、未合風之旨。”這篇評論非作者本意，是陳氏未揣透之。